Cuando tenía 10 años aprendió trucos de estilo libre extremos y luego de dominar sus habilidades en el aire, ingresó en su primera competencia de forma amateur y la ganó.
A principios de 2004, ganó oro en los XGames celebrados en el país de las Maravillas de Australia después de completar 13 tiros hacia atrás. Esto aumentó la conciencia de Australia de su nuevo batidor mundial.
En mayo de 2005, Crusty Demons le dio a Robbie la oportunidad de romper dos récords Guiness en la modalidad de distancia en su moto 125 cc. El resultado fueron 221 feet en 250 cc distancia estableciendo el récord mundial con un truco de 246 pies (75 m) con posición de Superman.
Después de esto, ganó numerosos eventos internacionales de FMX en todo el mundo y ha sido reconocido como uno de los mejores pilotos de FMX de todos los tiempos. El lema de Maddo: “Enfrenta tus miedos, vive tus sueños”.
El 31 de diciembre de 2007 (en el 40 aniversario de Evel Knievel saltando de las fuentes en Caesars Palace), en vivo por ESPN, Maddison rompió el récord mundial de saltos de motocicletas, viajando 98.34 m en una moto. Repitió el evento inmediatamente después, aterrizando con éxito.
El 29 de marzo de 2008, rompió su propio récord mundial dos veces durante el show de la Noche de los Récords de Crusty Demons en Melbourne, Australia. Durante su primer salto, viajó 316 pies (96,32 m) y aterrizó en la zona de seguridad casi golpeando el frente de la rampa de aterrizaje. En su segundo intento, rompió el récord mundial al viajar 342 pies 7 pulgadas (104.42 m), esta vez aterrizó con fuerza en su llanta trasera, sin embargo, no fue suficiente para el y decidió saltar una vez más. En su tercer salto, nuevamente rompió el récord mundial, esta vez con 106.98m (350.98 pies) en un aterrizaje perfecto.
El 30 de mayo de 2009, Maddison demostró ser más que un simple especialista al derrotar a los mejores pilotos de estilo libre en la parada de Red Bull X-Fighters en Calgary, AB, Canadá. Su victoria en la competencia de cabeza a cabeza significó que tuvo que avanzar a través de tres rondas, derrotando al medallista múltiple de los X Games Nate Adams (EE. UU.).
El 13 de julio de 2009, Maddison saltó el Tower Bridge en Londres, con un salto hacia atrás, mientras que el puente levadizo estaba abierto por 25 pies.
El siguiente fin de semana, Maddison fue al campeonato de Red Bull X-Fighters en Madrid, ganando el concurso de mejor truco con una posición completamente nueva, y un hander de lado a otro.
En marzo de 2010, Robbie Maddison se convirtió en la primera persona en saltar el pórtico de inicio en la Fórmula Uno en Melbourne, Australia.
El 7 de abril de 2010, realizó un salto moto-x sobre el Canal de Corinto en Grecia. Eso lo convirtió en el primer piloto de FMX que logró cruzar el canal en su motocicleta. Despegó con una velocidad de 120 km / hy saltó más de 80 m.
Robbie fue a Estambul a principios de 2012 para ser el doble de motocicleta para el actor de James Bond Daniel Craig en la nueva película de Skyfall. Recibió el premio SAG al mejor conjunto de especialistas para Skyfall. En 2013, ganó el premio mundial de acrobacias Taurus por “mejor truco con un vehículo”.
En abril de 2015, Maddison logró la hazaña de montar una motocicleta de tierra modificada en una ola cerca de Teahupoo en Tahití, después de dos años de preparación para el evento.
En 2017, Robbie apareció en xXx: Return of Xander Cage actuando como doble para Vin Diesel mientras montaba su moto en el océano.
El 4 de febrero de 2017, estableció el récord mundial de la mayor distancia recorrida en moto sobre el agua, un total de 19.8 millas en un tiempo de 31.29 a una velocidad máxima de 45 mph.
